CHIMICA ORGANICA

Anno accademico 2018/2019 - 1° anno
Docente: Cosimo Gianluca Fortuna
Crediti: 6
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 101 di studio individuale, 35 di lezione frontale, 14 di esercitazione
Semestre:

Obiettivi formativi

Fornire allo studente le basi per l’interpretazione dei principali fenomeni che governano i sistemi biologici. Mostrare come una lettura in chiave molecolare costituisca la base per una corretta informazione su settori fondamentali, quali quello alimentare, biotecnologico e ambientale. Fornire conoscenze sulle metodologie impiegate nei laboratori di ricerca e di controllo.

Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza delle proprietà delle molecole organiche in base alla loro struttura; trasformazione dei gruppi funzionali e di semplici trasformazioni sintetiche. Conoscenza di base (molecolare) di biomolecole come lipidi, carboidrati, peptidi, proteine e acidi nucleici


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L'insegnamento si svolgerà con la spiegazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate che verranno dedicate al chiarimento dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.


Prerequisiti richiesti

Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.


Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame


Contenuti del corso

*1. Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.

2. Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioni

3. Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività ottica

*4. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.

*5. Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1

*6. Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzione

7. Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioni

8. Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-Alder

*9. Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica

10. Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituiti

11. Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2

12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidrici

*13. Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. Wittig

*14. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. Saponificazione

*15. Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonica

16. Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e Cope

*17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioni

*18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solida


Testi di riferimento

1. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli

2. B. Botta “Chimica Organica, Edi-Ermes

3. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises



Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Il legame chimico nei composti del carbonio. Formule. Isomeria di struttura. Orbitali ibridi.Capitoli introduttivi dei testi consigliati 
2Alcani: nomenclatura, sintesi e reazioniAlcani 
3Stereochimica: enantiomeri e diastereomeri; nomenclatura R,S. Attività otticaStereochimica 
4Reazioni di sostituzione nucleofila: SN2 e SN1. Meccanismo, stereochimica, confronto.Alogenuri Alchilici 
5Reazioni di sostituzione nucleofila: E2 e E1. Meccanismo, stereochimica, confronto tra SN2 ed E2 ed SN1 ed E1alogenuri Alchilici 
6Alcheni: Nomenclatura, sintesi e reazioni. Addizione elettrofile: Acidi alogenidrici, acqua, alogeni. Regola di Markovnikov. Ozonolisi. Ossidazione e riduzioneAlcheni 
7Alchini: Nomenclatura, sintesi e reazioniAlchini 
8Dieni: classificazioni. Sintesi e reazioni di addizione 1,2 e 1,4. Controllo cinetico e termodinamico. Diels-AlderSistemi coniugati 
9Benzene: Aromaticità e risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromaticaBenzene 
10Meccanismo di Sostituzione nucleofila aromatica; Sistemi eterociclici (cenni); Benzeni sostituitiBenzene 
11Alcooli e fenoli: Nomenclatura, concetto di ossidazione e riduzione*. Reazioni di preparazione. Reazioni con PBr3, SOCl2Alcooli 
12. Eteri ed Epossidi: Nomenclatura, preparazioni e reazioni con acqua e acidi alogenidriciEteri 
13Aldeidi e Chetoni: Nomenclatura; Sintesi; Reazioni di addizione nucleofila. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcooli, dei reattivi di Grignard. WittigComposti carbonilici 
14Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura; Sintesi e reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fisher. SaponificazioneAcidi carbossilici e derivati 
15Ioni enolato. Reazioni: Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, Cannizzaro, sinetsi aceto-acetica, sintesi malonicaEnoli ed Enolati 
16Ammine: Nomenclatura, sintesi e reaioni. Sali di diazonio. Eliminazione di Hoffman e CopeAmmine 
17. Carboidrati: classificazione, strutture furanosiche e piranosiche, anomeri, reazioni di ossidazioniCarboidrati 
18. Amminoacidi e proteine: classificazione, legame peptidico, sintesi degli amminoacidi, struttura primaria delle proteine e determinazione, sintesi in fase solidaAmminoacidi e proteine 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova di esame orale


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Preparazione di ammine; 2 Condensazione di Claisen; 3 Anomeri; 4 Nitrazione del benzene; 5 Esterificazione di Fisher; 6 Sostituzioni nucleofile; 7 Eliminazione di Hoffman e Cope; 8 Sostituzione nucleofila aromatica; 9 Ossidazione di aldeidi; 10 Ozonolisi